Qualsiasi attività tu svolga intorno al marchio Pokémon a fine di lucro è sicuramente illegale.
Poi, tra illegale e venire trascinato in tribunale da Nintendo/TPCi per violazione di copyright c'è di mezzo una MT 27 della prima generazione (
che tutti ovviamente sanno essere questa).
Quindi, vendere magliette Pokémon senza la licenza è illegale, ma dato il numero esorbitante di magliette non ufficiali che trovi in vendita anche in modo molto plateale, comprenderai bene che quasi nessuno si preoccupa della cosa. Ho preso le magliette come esempio random, ma la questione si allarga ovviamente a merchandising di ogni tipo (peluche e figures compresi, quelle schifezze cinesi che ogni tanto qualcuno spaccia per Pokémon non sono illegali per eccesso di oscenità, ma per uso a fini di lucro di marchio registrato). Sui libri e fumetti la questione diventa più delicata, perché esci dal privato e vai necessariamente nel pubblico (a meno che tu riesca a produrre senza una casa editrice che ti supporti, cosa che reputo abbastanza improbabile), e le case editrici difficilmente rischieranno di mettersi in casini seri per pubblicarti qualcosa. La risposta schifosamente ingegneristica alla questione è: "dipende". Libri di che genere? Fanfiction credo che sia impossibile, perché si ritorna alla prima frase del post: se ci fai un libro ti aspetti dei guadagni, se ci fai dei guadagni è fine di lucro, che è illegale. Le guide invece sono possibili, tant'è che esistono milioni di guide non ufficializzate di vari argomenti (GO in primis), ma in quel caso bisogna fare attenzione alle licenze da usare e ai contenuti: se metti immagini ufficiali (artwork ufficiali o qualsiasi immagine proveniente da un gioco), dovrai mettere disclaimer da qualche parte che ti autorizzano ad usare le immagini, ma non ti so dire molto di più.
Sulle conferenze a tema Pokémon non credo ci siano problemi di sorta, ma soprattutto se è qualcosa di più ampio della riunione di quartiere potresti chiedere direttamente a Nintendo supporto al riguardo.
Gli spettacoli torno alla domanda: di che tipo? In generale se fai un teatrino con Gijinka Pokémon e lo fai pagare si torna sempre alla prima frase: scopo di lucro=illegale. Poi, se lo fai nel teatro della parrocchia del paesino dove abiti nessuno si degnerà mai di farti causa, in generale non penso sia legale.
Sull'ultimo post: parlare di Pokémon su YouTube è un tantino diverso da stampare magliette. Innanzitutto perché YouTube è un ottimo media per fare pubblicità al brand, quindi a meno che tu non faccia cose platealmente illegali e dannose per l'immagine (es: la campagna idiota che paragonava Pokémon ad animali e secondo cui i giochi Pokémon istigano alla violenza sugli animali), sono ben felici che gli hai piazzato il brand, quindi chiunque può farlo. Che poi questo è un po' quello che succede su ogni media: parlare di Pokémon aumenta la consapevolezza globale del brand ed ha un ritorno di immagine (tendenzialmente positivo), che fa comodo a Nintendo e TPCi. I problemi che spingono ad intervenire legalmente sono due:
1) associare il brand a canoni non ufficiali, che quindi non è solo il caso in cui campi in aria che i Pokémon sono animali torturati, ma anche banalmente quando proponi Fakemon o pubblichi media non ufficiali (fanfiction, doujinshi, videogame).
2) quando è il privato non convenzionato a trarre benefici economici dal brand, d'altronde non puoi pretendere che una azienda quotata in borsa non pensi ai profitti personali.
Spero di essere stato chiaro, se hai altri dubbi chiedi pure e cercherò di rispondere nei limiti delle mie conoscenze ^^
EDIT: mi era venuto in mente ad inizio post ma mi ero dimenticato di scriverlo in mezzo. Alcuni anni fa ricordo che era scoppiata una polemica intorno alla Disney che aveva fatto causa ad un asilo negli USA (credo) perché aveva attaccato alle finestre dei disegni dei bambini di Topolino e Paperino. In teoria tantissime cose sono illegali, poi sta al buonsenso della azienda in questione discernere i casi in cui è necessario intervenire e quelli in cui fa molta più bella figura a lasciare correre.